En 1909, el juez Robert M. Clark del Tribunal Superior del Estado de California, en y para el condado de Ventura, estableció un Comité de Libertad Condicional. El Comité nombró inmediatamente a Thomas W. Spier como Oficial de Libertad Condicional del Condado de Ventura, y prestó juramento en su cargo el 9 de abril de 1909. El Sr. Spier, un hombre de negocios que se dedicaba a la compra de frijoles secos, desempeñó sus deberes de libertad condicional en una parte -base de tiempo. Sus responsabilidades incluían el manejo de todos los casos de indigentes y otros trabajos que luego serían manejados por el “departamento de bienestar social”. El Sr. Spier no tuvo una oficina hasta julio de 1913, cuando el “nuevo palacio de justicia” estuvo listo para ser ocupado. El 7 de enero de 1914, el Sr. Spier presentó su primer informe de libertad condicional.

El 17 de enero de 1927, Clay Claberg fue nombrado oficial de libertad condicional para suceder al Sr. Spier. Tres meses después, su hermana, Maryan Claberg, fue nombrada oficial adjunta de libertad condicional para ayudar en la investigación de casos de indigentes dentro del condado de Ventura. El 7 de febrero de 1928, el Departamento de Libertad Condicional y el Departamento de Bienestar Social se convirtieron en entidades separadas por orden de la Junta de Supervisores.

El 1 de abril de 1944, Frank A. Colston comenzó su reinado de casi 30 años como director de libertad condicional. El Sr. Colston se ganó una reputación en todo el estado por su enfoque progresista hacia la prevención de la delincuencia juvenil. Los empleados del departamento admiraban al Sr. Colston por el enfoque paternal que mostraba hacia su personal, haciéndolos sentir como si realmente fueran parte de su “familia”.

Durante el mandato del Sr. Colston, el Comité de Libertad Condicional continuó actuando en calidad de asesor del Tribunal de Menores y del Oficial de Libertad Condicional hasta 1961, momento en el que fue abolido como resultado de la revisión de la Ley del Tribunal de Menores. Posteriormente se creó la Comisión de Justicia Juvenil. Los miembros de la Comisión, que incluía no menos de siete ciudadanos por un período de cuatro años, se reunían mensualmente para recibir informes y hacer recomendaciones relativas a las políticas, actividades y programas del departamento.

Tras la jubilación del Sr. Colston en 1973, el Oficial Fiscal del Departamento de Libertad Condicional, Jack Marron, fue nombrado Director Interino de Libertad Condicional durante una larga búsqueda prevista del sucesor del Sr. Colston. Bajo el gobierno del Sr. Marron, el Departamento pasó a llamarse Agencia de Servicios Correccionales debido al plan propuesto de que todas las instalaciones de custodia de adultos y reclusos adultos pasarían a ser responsabilidad de la Agencia.

En 1976, William Forden fue nombrado director de libertad condicional luego de un largo período en el Departamento Correccional de California. Durante su mandato, la responsabilidad del Programa de Licencia Laboral fue transferida del Departamento del Sheriff del Condado de Ventura a la Agencia. Sin embargo, los cambios políticos en el Condado detuvieron el plan de transferir las restantes instalaciones de custodia de adultos a la Agencia. El jefe Forden fue reconocido por su compromiso con las sanciones intermedias para adultos. Desarrolló programas como “Procesamiento Diferido” y Proyecto de Enlace Judicial (Unidad CLP).

En 1992, Frank Woodson sucedió al Sr. Forden como director de libertad condicional. El Sr. Woodson comenzó a trabajar en la Agencia en 1976 y se desempeñó como Director Adjunto de Libertad Condicional durante el mandato del Sr. Forden. El Sr. Woodson era conocido por su dedicación al tratamiento de delincuentes juveniles, su colaboración con otros departamentos y su deseo de involucrar al personal en las decisiones de la Agencia.

En 1997, tras la jubilación del Sr. Woodson, Calvin C. Remington fue nombrado director de libertad condicional. El Sr. Remington se desempeñó como Director Adjunto de Libertad Condicional durante el mandato del Sr. Woodson, habiendo comenzado su carrera en la Agencia en 1974. Bajo el mando del Sr. Remington, la Agencia experimentó muchos cambios significativos, entre ellos: el cambio de nombre de la Agencia de Servicios Correccionales a Agencia de Libertad Condicional del Condado de Ventura. el 16 de diciembre de 1997; tremendo crecimiento de personal como resultado de la aprobación de la Proposición 172; financiación y finalización del Complejo de Justicia Juvenil; y el armamento de agentes de libertad condicional seleccionados.

En 2007, la Agencia obtuvo su primera jefa con el nombramiento de Karen J. Staples. Antes de convertirse en jefa, la Sra. Staples trabajó en la Agencia en calidad de supervisora de grupo, oficial adjunta de libertad condicional, oficial adjunta superior de libertad condicional, oficial adjunta supervisora de libertad condicional, oficial fiscal, gerente de división y oficial adjunta principal de libertad condicional durante una carrera en el condado que abarca 39 años.

En 2010, el jefe adjunto, Mark Varela, fue nombrado nuevo director/director adjunto de libertad condicional. El Jefe Varela comenzó en la agencia como oficial adjunto de libertad condicional en 1988 y fue ascendiendo de rango, trabajando en asignaciones en Investigaciones de Adultos, Servicios de Campo de Oxnard, Escuela Comunitaria Gateway, Centro Juvenil Colston, Instalaciones Juveniles (Unidades de Detención y Reclusión), Unidad de Capacitación del Personal, Servicios de supervisión de menores y servicios de libertad condicional, entre otros. El jefe Varela se jubiló en 2023, después de casi 35 años de servicio.

Tras la jubilación del jefe Varela en enero de 2023, el director ejecutivo del condado nombró a Gina Johnson como directora interina de libertad condicional. En julio de 2023, la Junta de Supervisores la nombró Jefa. La Jefa Johnson comenzó en la Agencia como trabajadora estudiantil en 1990 y luego fue contratada como oficial adjunta de libertad condicional en 1991. Ha trabajado en varias asignaciones que incluyen investigaciones de adultos, supervisión de campo, permisos laborales e instalaciones para menores.